4 September 1359: Titah Babat Wono Banger | Raja Majapahit IV Prabu Radjasanegara (Sri Hayam Wuruk) mengadakan perjalan ke daerah Probolinggo yang dulu masih bernama Banger (merujuk nama sungai). Sampai di daerah Banger ini Raja Hayam Wuruk menurunkan titah membabat wono (alas/hutan) Banger, yang kemudian menjadi cikal bakal daerah Kota Probolinggo. Momen inilah yang dijadikan dasar penetapan Hari Jadi Kota Probolinggo.  

1389: Hayam Wuruk Mangkat | Sepeninggal Sri Hayam Wuruk, Minakjinggo yang memimpin Blambangan, bersikap seolah raja merdeka. Sikap tidak puas Minakjinggo pada Raja pengganti Sri Hayam Wuruk berbuntut perang saudara, yaitu Perang Paregreg (1401-1406). Selama masa tersebut, daerah Besuki dan Probolinggo menjadi bagian kekuasaan Blambangan.

1500 – 1677: Peperangan | Kerajaan Blambangan berperang melawan kerajaan-kerajaan, yaitu Sultan Trenggono, Demak; Sultan Agung, Mataram; Amangkurat I (Sultan Tegalwangi – Mataram). Dari kuasa Kerajaan Blambangan, daerah Probolinggo beralih masuk dalam kekuasaan Kerajaan Mataram.

1723: Kompeni Meredakan Mataram

Kompeni, yaitu VOC (Vereenigde Oost Indische Compagnie) berhasil meredakan Kerajaan Mataram, lalu melarang orang tinggal di daerah Malang, Probolinggo, Lumajang, Panarukan, hingga batas Blambangan. Dalam perjanjian yang dipaksakan kepada Sunan Pakubuwono II (Mataram), seluruh daerah di sebelah timur Pasuruan, termasuk Probolinggo, diserahkan kepada VOC.

18 April 1746: Pelantikan Bupati Pertama | Kompeni melantik Kiai Djojolelono, yaitu putra Patih Pasuruan Kiai Boen Djolodrijo, sebagai bupati pertama di Banger (Probolinggo). Pusat pemerintahan Kabupaten Banger pada saat itu masih di Kebonsari Kulon. Momen pelantikan Kiai Djojolelono ini dijadikan dasar penetapan Hari Jadi Kabupaten Probolinggo.

1770: Banger Diganti Probolinggo | Bupati Banger yang kedua, Raden Tumenggung Joyonagoro atau berjuluk Kanjeng Jimat, mengganti nama Banger menjadi Probolinggo. Di masa pemerintahan Kanjeng Jimat, rakyat Probolinggo disebutkan hidup makmur. Kanjeng Jimat pula yang mendirikan Masjid Jamik. Kanjeng Jimat meninggal pada 1805 dan dimakamkan di belakang Masjid Jamik.

1905: Pembentukan Daerah Otonom Kota | Pada 1905, pemerintah Hindia Belanda membentuk daerah otonom kota, disebut gemeente road. Sampai pada tahun 1918 di seluruh tanah Jawa terdapat 19 gemeente road.

1 Juli 1918 : Pembentukan Gemeente Probolinggo | Berdasarkan Ind. Staatsbl. 1918 nomor 322 pada tanggal 1 Juli 1918 dibentuklah Gemeente Probolinggo. Selama 1 Juli 1918 – Desember 1928 Gemeente Probolinggo dipimpin seorang Asisten Residen, sekaligus ketua DPR. Sedangkan DPR-nya terdiri atas 8 orang anggota dari bangsa Eropa, 4 orang anggota bangsa Indonesia, dan 1 orang anggota bangsa Asia. Status Gemeente ini kemudian diubah menjadi Stadsgemeente.     

Desember 1928 : Walikota Probolinggo Pertama | Sejak Desember 1928, diangkat seorang Burgemeester (walikota) Probolinggo sebagai kepala daerah dengan tenaga penuh. Adapun Walikota Probolinggo pertama ialah Ferdinand Edmond Meijer.

1935: Kembali Dipimpin Asisten Residen | Pada 1935, pangkat Burgemeester untuk Stadsgemeente Probolinggo dihapus. Pejabat Burgemeester dikembalikan pada Asisten Residen yang berkedudukan di Probolinggo.

Sementara, berdasar catatan Wikipedia, selama periode kekuasan Hindia Belanda di Stadsgemeente Probolinggo pernah ada 3 orang burgemeester. Masing-masing adalah Ferdinand Edmond Meijer yang menjabat 1929 – 1937. L.A. de Graaff menjadi burgemeester kedua yang menjabat pada 1937 – 1940. Berikutnya L. Noë menjadi burgemeester ketiga yang menjabat pada 1940 – 1942.

1948: Peleburan Probolinggo | Pada 1948, melalui Staatsbl. Nomor 306 tahun 1948, Belanda menghapus pemerintah kota Probolinggo dan dipersatukan dengan pemerintah kabupaten Probolinggo.

1949: Kembalinya Kota Probolinggo | Di masa gerilya, Pemerintah Kotapraja Probolinggo dibentuk berdasarkan perintah harian pemerintah militer Kabupaten Probolinggo nomor 76 yang dikeluarkan pada tanggal 13 Desember 1949 pukul 24.00. Kemudian dengan resmi pemerintah kota Probolinggo dibentuk kembali pada tanggal 20 Maret 1950, dengan pengangkatan Gatot sebagai walikota.

20 Maret 1950: Serah Terima Resmi |Pada 20 Maret 1950 bertempat di pendopo kabupaten Probolinggo telah dilakukan pengoperan kekuasaan pemerintah daerah kota Probolinggo, dari Bupati Probolinggo kepada Walikota Probolinggo Gatot.  

1 Juli 1968 : Peringatan 10 Tahun Hari Jadi | Pemerintah Kotamadya Probolinggo dan DPRD Gotong Royong Kotamadya Probolinggo memperingati 50 tahun Hari Jadi Kota Probolinggo dan merilis buku “Kenang-kenangan Setengah Abad Usia Kota Pobolinggo”.

3 Maret 1978: Perubahan Hari Jadi | Walikota Probolinggo Harto Harjono minta ditetapkannya Hari Jadi Kota Probolinggo yang lebih sesuai dengan nilai kebangsaan dan cita-cita Bangsa Indonesia. Atas dasar ini, dibentuklah tim yang kemudian melacak jejak sejarah hingga mendapatkan momentum jatuhnya titah Raja Hayam Wuruk untuk membuka alas Banger sebagai cikal bakal daerah Kota Probolinggo, yaitu pada 4 September 1359. (*)